OVA Kobayashi ga Kawai Sugite Tsurai sẽ là một câu chuyện tình yêu về hai cặp đôi đặc biệt. Một cặp đôi là cặp đôi trai giả gái và gái giả trai. Họ cùng nhau trải qua những khoảnh khắc hài hước và vui vẻ, nhưng cũng cùng nhau trải qua những khó khăn thực tế. Chính vì thế, OVA Kobayashi ga Kawai Sugite Tsurai sẽ là một câu chuyện về tình yêu đặc biệt bắt đầu từ hai người có thế lực khác nhau.
Với sự bùng nổ của công nghệ VR và AR, một môn thể thao mới đã được ra đời - CB (Circlet Bout). Đây là một trò chơi đối kháng giữa hai trường, quyết định sự giàu có của các trường. CB không chỉ tồn tại dựa trên năng lực học tập của học sinh mà còn có thêm những dữ liệu về thể thao, nghệ thuật, kỹ năng và nhiều thứ khác. Điều này đã giúp thay đổi cuộc sống của mọi người và trở thành một cơ hội thực sự cho trường học. "Circlet Princess" là một phim hành động nói về việc các học sinh đầu tiên sử dụng CB để đạt được những thành công vượt bậc.
