OVA Kobayashi ga Kawai Sugite Tsurai sẽ là một câu chuyện tình yêu về hai cặp đôi đặc biệt. Một cặp đôi là cặp đôi trai giả gái và gái giả trai. Họ cùng nhau trải qua những khoảnh khắc hài hước và vui vẻ, nhưng cũng cùng nhau trải qua những khó khăn thực tế. Chính vì thế, OVA Kobayashi ga Kawai Sugite Tsurai sẽ là một câu chuyện về tình yêu đặc biệt bắt đầu từ hai người có thế lực khác nhau.
Thần chiếu tông Thiếu chủ Hạ Thu thụ ca ca Hạ Xuân mời về nước, lại ngoài ý muốn phát hiện trong mật thất quái dị nghiên cứu, vì tìm kiếm Hạ Xuân bí mật, hắn tiến về nằm ⻰ Đầm tìm tòi hư thực, lại bị anh ruột hãm hại làm hiến cho thượng cổ hung thú Phi Liêm tế phẩm. Trời xui đất khiến, Phi Liêm lại ký túc đến Hạ Thu thể nội, cùng lúc đó, hắn cũng đã mất đi mình nguyên bản lực lượng, bị xảo ngộ thiếu nữ lang viêm cứu. Sau khi tỉnh lại, tại lang nhà đại gia chủ giơ cao lụa an bài xuống, hắn ngụy trang thành lang nhà tiểu nhi tử lang trạch, bắt đầu một đoạn cuộc sống hoàn toàn mới cùng trải qua nguy hiểm. Trên đường đi, lang trạch gặp rất nhiều đồng bạn, cũng dần dần cảm nhận được chưa hề trải nghiệm qua thân tình cùng hữu nghị. Tiệc vui chóng tàn, thể nội chất chứa lực lượng cường đại dẫn đến bên người nguy cơ liên tiếp phát sinh, không ngừng hiển lộ tranh đoạt thế lực lần lượt để bên người bằng hữu bị thương, thậm chí chết đi...... Cuối cùng, không ngừng trưởng thành lang trạch cùng thể nội lực lượng đạt thành hoà giải, thành công hóa giải lớn nhất nguy cơ, cứu ra bị thế lực tà ác buộc đi đồng bạn, nhưng mà, điều khiển toàn bộ bàn cờ người thần bí tháo mặt nạ xuống, đúng là ca ca của hắn Hạ Xuân, càng lớn nghi ngờ đã hội tụ...
Với sự bùng nổ của công nghệ VR và AR, một môn thể thao mới đã được ra đời - CB (Circlet Bout). Đây là một trò chơi đối kháng giữa hai trường, quyết định sự giàu có của các trường. CB không chỉ tồn tại dựa trên năng lực học tập của học sinh mà còn có thêm những dữ liệu về thể thao, nghệ thuật, kỹ năng và nhiều thứ khác. Điều này đã giúp thay đổi cuộc sống của mọi người và trở thành một cơ hội thực sự cho trường học. "Circlet Princess" là một phim hành động nói về việc các học sinh đầu tiên sử dụng CB để đạt được những thành công vượt bậc.
